前列腺素

前列腺素

 

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前列腺素PGE1的化学结构

前列腺素Prostaglandin,简称PG)是一类具有五元脂肪环、带有两个侧链(上侧链7碳原子、下侧链8个碳原子)20个碳的。是一类激素。

 

分类

根据分子中五元脂肪环上取代基(主要是羟基)的不同将PG分为ABCDEF等类型,分别用PGAPGBPGCPGDPGEPGF等表示;

分子中侧链的双键数则标在EF等的右下角,如上侧链和下侧链分别有一个双键,则称做PGE2PGF2

再根据脂肪环上9位的立体构型在命名时在数字之后加上a或,如PGF2a

 

化学结构

PGA PGB PGC PGD PGE PGF PGG PGH PGI

 

发现史

1936Goldblattvon Euler分别发现人精液中含有一种可以引起平滑肌血管收缩的液体成分,von Eular证明此物质是脂溶性化合物

1957Bergstorm及其瑞典同事分离出两种PG纯品(PGF1PGF2a)

1964E.J.Corey全合成法制备PG成功,这是PG类药物研究的重大突破。

现在,不但所有天然PG已能用全合成法制取,还合成出许多PG类似物,他们常常比天然的PG有更好的临床应用范围及效果。

 

功能作用

PGEPGF类衍生物可使妇女子宫强烈收缩,可用于终止妊娠催产

PGE1PGE2PGA能抑制胃液的分泌,保护胃壁细胞,可以用于治疗胃溃疡、出血性胃炎肠炎

PGI2血小板功能有多种生理作用,是当前血栓形成药物研究的重要对象。

 

生物合成

在研究花生四烯酸生物合成和PG衍生物生物代谢时发现,PG与导致炎症有关,血栓素A2(TXB2)则是促使血小板凝聚形成血栓的原因。

这一发现不但解释了非甾体抗炎药的作用机制,同时发现了阿司匹林作为预防血栓的新功能。

 

常见PG类药物

前列地尔 Alprostadil

PGE1

化学结构<图片连结>

可扩张血管,抑制血小板血栓素的合成

用于治疗心绞痛心肌梗死脑梗死

米索前列醇 Misoprostol

PGE1衍生物

化学结构<图片连结>

可抑制胃酸分泌,保护胃粘膜

用于消化道溃疡和妊娠早期流产

地诺前列酮 Dinoprostone

PGE2

化学结构<图片连结>

可收缩子宫平滑肌

用于妊娠早期流产

卡前列素 Carboprost

PGE2a

化学结构<图片连结>

可收缩子宫

用于抗早孕、扩宫颈及中期引产

卡前列甲酯 Carboprost Methylate

PGE2a

化学结构<图片连结>

可收缩子宫平滑肌

用于抗早孕、扩宫颈及中期引产

拉坦前列素 Latanoprost

PGE2a衍生物

化学结构<图片连结>

用于治疗青光眼

前列环素 Prostacyclin

PGI2

化学结构<图片连结>

具有抗血小板凝集作用和扩张血管作用,对冠脉有强力扩张作用

用于治疗冠心病心绞痛心肌梗死